1914年塘頭由石阡拔入思南，1915年屬南區(qū)。
1931年，屬六區(qū)。
1939年，屬一區(qū)。
1950年2月，塘頭為六區(qū)駐地。
1958年公社時代，取名舊寨坪大隊，屬塘頭公社管轄。
1961年，撤銷以區(qū)為公社的建制，將管理區(qū)改為公社，舊寨坪大隊更名為坪先大隊。
1963年，坪先大隊屬塘頭區(qū)風清公社管轄。
1984年撤隊設坪先村屬塘頭區(qū)的風清鄉(xiāng)管轄。
1992年2月，貴州省人民政府批準思南縣進行“建鎮(zhèn)并鄉(xiāng)撤區(qū)”工作，同年10月，撤銷巖門鄉(xiāng)、堯民土家族苗族鄉(xiāng)、芭蕉鄉(xiāng)、風清鄉(xiāng)、仁和土家族苗族鄉(xiāng)和唐喬鎮(zhèn)合并建立塘頭鎮(zhèn)，轄原六個鄉(xiāng)鎮(zhèn)的共38個行政村，坪先村屬塘頭鎮(zhèn)管轄。
2007年4月，縣人民政府下達《關于撤小村并大村整合的批復》，全縣開展撤小村并大村工作，把全縣561個村合并成168個村，塘頭鎮(zhèn)將原34個村合并為11個村，其中，太坪村由太坪村、桃山村、坪先村合并而成。
2010年11月16日，思南縣人民政府批準調整全縣行政區(qū)劃，同意思唐鎮(zhèn)等27個鄉(xiāng)鎮(zhèn)行政村（社區(qū)）調整設置為行政村489個，社區(qū)37個。
塘頭鎮(zhèn)由原34個行政村調整設置為28個行政村，2個社區(qū)，坪先村屬塘頭鎮(zhèn)管轄。